Memulai karirnya sebagai penyanyi cilik di era '90-an, Dena Rachman yang berlatarbelakang pendidikan mode di Bologna, Italia ini kemudian memutuskan untuk terjun ke bisnis mode dengan mendirikan brand sepatu The Drama Shoes dan agensi model Future Models.
Belakangan ia juga mulai menyuarakan hak-hak transgender dengan membuat beberapa inisiatif dan aktif terlibat dalam kegiatan yang terkait dengan SOGI (Sexual Orientation and Gender Identity).
